Sus problemas de compromiso no solo son una broma en la serie, sino también con sus amigos que lo usan como una excusa para burlarse de él. En «El de la boda de lesbianas», cuando se les preguntó quién del grupo se casará por última vez, todos señalaron a Chandler. Esto podría ser una broma, una broma sobre su fobia al compromiso o que él sea el menos deseable del grupo.

Sin embargo, fue el primero de la pandilla en establecerse felizmente como un hombre casado. Incluso después de eso, aún conservaba parte de su paranoia cuando se reveló que su madre sustituta estaba teniendo gemelos, instantáneamente entró en pánico y sugirió quedarse con solo uno. Sin embargo, cuando descubrió que eran un hombre y una mujer, se llenó de alegría.

Chandler se siente relativamente cómodo haciendo cumplidos con looks del mismo género que Phoebe. Sin embargo, está bastante humillado por su naturaleza afeminada y es un heterosexual profundo, mientras que se ha insinuado que Phoebe es bisexual. Se revela que Joey es con quien saldría. Además, cuando Phoebe vio a su «chico perfecto» en Central Perk después de leer hojas de té, Chandler comenta «Oh, Dios mío, ese tipo te estaba mirando y es tan lindo» con voz aguda.

También comenzó a actuar de manera extremadamente afeminada cuando escuchaba una cinta de cassette para mujeres para que dejara de fumar. Debido a esto, Chandler normalmente está dominado por su valiente y atrevida esposa, Monica y rara vez «gana» en una pelea con ella, sin embargo, Chandler tiene explosiones de confianza. Cuando Monica quiso usar sus ahorros para pagar su gran boda, él se puso firme, lo que impresionó mucho a Phoebe, quien normalmente lo señala por su naturaleza afeminada, diciendo «Dinero y mano firme.

Chandler Bing también comparte muchos rasgos con el Sr. Heckles, el vecino de Monica y Rachel. Ambos son extremadamente exigentes con las mujeres (planean romper con una simplemente porque su cabeza era demasiado grande), fueron votados como payasos de la clase en la escuela secundaria, tocaron el clarinete y Chandler incluso golpeó el techo con una escoba cuando Monica y Rachel. estaban haciendo demasiado ruido.

Probablemente debido a que en toda su infancia se sintió humillado, Chandler preferiría seguir adelante con una mentira loca en lugar de admitir la verdad y crear una situación embarazosa o una confrontación real. Al carecer de valor para romper con Janice después de que reavivó su romance, le dice que se mudará a Yemen y que en realidad lo hace cuando ella solo aceptó salir del aeropuerto después de ver partir su avión. Esto se demostró aún más cuando destruyó su propia oficina cuando un colega enfurecido (que había estado llamando a Chandler ‘Toby’) se enteró de que Chandler le impidió ascender y no quería admitir que había confundido su nombre con Toby y nunca lo corrigió.